Първите съвместни снимки на Анджелина Джоли и Брад Пит са направени от папараци по поръчка на самата актриса. Това се е случило още преди да обявят официално връзката си. Тогава Пит бе женен за Дженифър Анистън, пише Mirror.

През май 2005 г. US Weekly публикува снимки на Анджелина Джоли и Брад Пит от почивка. Тези снимки предизвикаха бурна дискусия в медиите. Медийният магнат Ян Уенър, който преди това беше собственик на списанието, говори в мемоарите си Like A Rolling Stone за това как папараците са получили снимката.

Според Уенър Джоли е помолила редакторите да я снимат с Пит. Тя предварително казала на фотографа мястото, където ще почиват. Медийният магнат добави, че може да подкрепи думите си със солидни доказателства.

Анджелина Джоли и Брад Пит потвърдиха връзката си през януари 2006 г., а само четири месеца по-късно се роди Шайло. През юли 2008 г. двойката посрещна близнаците Нокс и Вивиен. Освен биологичните деца, актьорите имат три осиновени деца: Мадокс, Пакс и Захара. Анджелина Джоли подаде молба за развод през 2016 г.