Според легендата Свети Герасим прекарал голяма част от живота си в пустинята. Понеже бил изключително набожен, вярващ и праведен човек, около него се събрали и други вярващи и така образували християнско братство. След известно време в Йерусалим пристигнал един монах, който бил обсебен от Сатаната и започнал да сее интриги между братята монаси и сред християните извън манастира. Той успял да обсеби с неговото учение цар Теодосий Младши и неговата съпруга царица Евдокия, а след тях съумял с хитрост да свали патриарха Ювеналий и да заеме неговото място. Така хитрият Теодосий започнал да насажда омраза и да сее лъжеучения. В началото Герасим тръгнал по неговия път, но скоро се осъзнал и потърсил съвети от Свети Евтимий Велики, който разобличил грешните твърдения.

След това животът на братството в манастира на преподобния Герасим продължил нормално, но той изисквал огромна дисциплина и посветеност в Бога от своите монаси. Случило се един ден да намери ранен лъв, когото излекувал и от онзи момент дивият звяр станал домашен любимец на преподобния Гарасим. Легендата разказва, че лъв с трън в лапата потърсил помощта на светеца. След като Герасим извадил тръна, лъвът останал негов дългогодишен спътник. Известно е, че докато преподобният Герасим бил предан монах, Господ му дал способността да получава видения. Едното от тях било свързано с починалия Свети Василий Велики, към когото преподобният Герасим изпитвал огромно уважение и се обърнал за помощ. Във видението ангели носели душата на Свети Василий Велики към Царството Небесно. Тогава преподобният Герасим разбрал, че светият отец е починал и така заминал за неговото погребение.